Régészetileg igazolt tény, hogy a mai Székelyudvarhely területe és környéke már az őskorban lakott volt. Erre a várost határoló Szarkakő környékén, a Budváron és Udvarhely mostani területén talált őskori leletek utalnak. A mai belvárosban lévő, romos Székely támadt vár helyén egykor római katonai tábor, castrum állt, amelynek szomszédságában a valószínűleg hozzá tartozó polgári település fürdőjének maradványait tárták fel a 19. század utolsó felében.

A múlt század második felében végzett ásatások során a népvándorlás időszakából, majd a kora Árpádkorból származó leletek kerültek napvilágra. Ezek a szakemberek értelmezésében egy XI-XII. századi település létezését bizonyítják, és ebben az időszakban, a feudális magyar királyság védelmi rendszerének részeként épült őrhellyé a korábbi eredetű, Udvarhelyt délnyugatról határoló Budvár is.

A város középkori fejlődése a székelységhez köthető. Székelyudvarhely a hajdani Udvarhelyszék anyavárosa, a későbbi Udvarhely vármegye székhelye volt, amely a Székelyföld egyik gazdasági és művelődési központjává emelkedett. A hegyaljai város előnyös földrajzi helyzetének köszönhetően évszázadok óta ez az a központ, vásározó hely ahol hétről hétre találkozhattak a környékbeliek és értékesíthették áruikat. A város piacára a környező székely falvak és a távolabbi szász települések lakói egyaránt elhozták terményeiket, termékeiket és jószágaikat.

A települést először 1332-ben említi egy pápai tizedjegyzék, mint a Telegdi esperesség központját, Uduorhel néven. Az Udvarhely nevet először egy Hunyadi János korabeli oklevélben találhatjuk, 1448-ban. Mezővárosi rangján, Oppidum Udvarhely, egy 1485-ben készült oklevél nevezi. Udvarhelyszék kiemelt státusát illető legkorábbi adatunk 1499-ből való, amikor a rákosmezei országgyűlésen az „ország főszéke"-ként említik, míg Székelyudvarhely városának az első kiváltságlevelet Izabella királyné adta 1558-ben, melyben a királyné adómentességet biztosított a mezővárosnak, valamint felruházta pecsét és címerhasználati joggal is. Kék alapon kardra szúrt medvefő, szív és korona, körülötte öt arany csillag képezi a város címerét, a pecsét körirata „Sigillum Oppidi Siculicalis Udvarhely” (Székelyudvarhely mezőváros pecsétje).

A városban több alkalommal is tartottak székely nemzetgyűlést és hadiszemlét, „lustrát", és rövid ideig itt működött egy székely főtörvényszék, mely az egész Székelyföld peres ügyeit ellátta. Innen származik az anyaszék, illetve az a székely anyaváros elnevezés.

Mindezek mellett Székelyudvarhelynek, több mint hat évszázados múltja ellenére nincs látványos középkori épített öröksége. Ennek a kornak az egyetlen, szinte eredeti állapotában fennmaradt műemléke a város déli kijáratánál elhelyezkedő Jézus szíve kápolna.